Один парень. Пять девушек. Под одной крышей. Идея не нова, но она никогда не надоест. «Happy Lesson» — живое воплощение старого жанра. Читосе делит дом с пятью дамами. Кто-то подумает, что в постоянном внимании такого количества девушек нет ничего плохого, но слишком много внимания может оказаться неподъёмной ношей. Не забудьте, что они ещё и учителя в его школе (отсюда и название тайтла)! Не только дома он подвергается притеснениям, но ещё и в школе ему нет покоя. И даже когда всё затихает ночью, Читозе приходится спать на диване — ведь все комнаты заняты.
После того, как родители Такэру Яги умерли, мальчика взял к себе на воспитание глава семьи Тома — Рокуносукэ Тома. Теперь Такэру всегда окружают люди, среди которых его лучший друг и заклятый соперник из клуба кэндо — Такэси Ямато, его сводные сёстры Котоно и Асука Сиратори, а также его подруга детства Сэри Осу.Жизнь парня была чудесной, пока в один прекрасный день мощное землетрясение не разрушило его школу. Очнувшись, Такэру лицезрит жуткую картину: его любимая школа разрушена так, как будто это столетние руины. Кроме того, Такэру обнаруживает, что все учителя и ученики бесследно исчезли. Вскоре он натыкается на Сэри и Асуку, и троица спешно покидает злосчастное место. Побродив по городу, ребята понимают, что исчезло всё его население.